Τα Μετέωρα και το Καστράκι είναι ένα ζευγάρι που έχει αναμετρηθεί αρκετές φορές στην διοργάνωση του κυπέλλου και συνήθως έβγαινε με έδρα για το Καστράκι, αλλά αυτή τη φορά η κλήρωση έβγαλε γηπεδούχο την ομάδα των Μετεώρων.
Τα τελευταία χρόνια Μετέωρα και Καστράκι έχουν κληρωθεί αρκετές φορές αντιμέτωποι στο κύπελλο και μερικές φορές όταν δεν κληρώθηκαν μαζί συνήθως κληρώνοντας με τον αντίπαλο που απέκλειε την μία ή την άλλη ομάδα.
Για παράδειγμα την σεζόν 2016-17 το Καστράκι είχε αποκλειστεί από το Νεοχώρι το οποίο αντιμετώπισαν τα Μετέωρα στον τελικό, ενώ την σεζόν 2017-18 τα Μετέωρα είχαν αποκλειστεί με την σειρά του από το Νεοχώρι το οποίο αντιμετώπισε το Καστράκι στον τελικό.
Τελευταία φορά που είχαν αναμετρηθεί στην διοργάνωση του κυπέλλου ήταν την αγωνιστική περίοδο 2018-19 όπου τα Μετέωρα αγωνίζονταν στην Γ’ Εθνική και είχαν κερδίσει δύσκολα με 2-1 αφού το νικητήριο τέρμα το είχαν σημειώσει στο 89′ με τον Θοδωρή Φορτούνη.
Αξέχαστο παιχνίδι έχει μείνει αυτό της περιόδου 2009-10 όταν και οι δύο ομάδες ήταν στην Δ’ Εθνική όπου τα Μετέωρα είχαν κερδίσει στα πέναλτι κι ενώ η κανονική περίοδος είχε τελειώσει 1-1.
Ας θυμηθούμε τα παιχνίδια που έχουν δώσει για την διοργάνωση του κυπέλλου:
2018-19: Καστράκι-Μετέωρα 1-2
2014-15: Καστράκι-Μετέωρα 0-3
2010-11: Καστράκι-Μετέωρα 0-1
2008-09: Καστράκι-Μετέωρα 1-1 (4-5 πεν.)
2006-07: Μετέωρα-Καστράκι 1-0
