Τα Μετέωρα έχουν μια ειδική σχέση με το κύπελλο της ΕΠΣ Τρικάλων αφού είναι η πλέον πολυνίκης ομάδα του θεσμού, ενώ γενικά έχουν τις περισσότερες παρουσίες.
Υπάρχουν πολλές ιστορίες με τους τελικούς που έχουν συμμετάσχει τα Μετέωρα, ειδικά όταν είχαν απέναντί τους ομάδες εθνικών κατηγοριών όταν συμμετείχαν κι αυτά.
Η Καλαμπακιώτικη ομάδα έχει κερδίσει αρκετούς τελικούς, αλλά έχει χάσει κι αρκετούς, μερικούς στα πέναλτι. Έχει χάσει και τρόπαια με πέναλτι αμφισβητούμενα, ενώ σε κάποιους τελικούς που δεν τα κατάφερε τα πράγματα θα μπορούσαν να ήταν διαφορετικά.
Τα Μετέωρα έχουν 21 παρουσίες σε τελικό κυπέλλου της ΕΠΣ Τρικάλων εκ των οποίων τους 14 τους έχουν κερδίσει. Από το 1975 που είχαν ηττηθεί, έπειτα όποτε πήγαιναν στον τελικό κατάφερναν πάντα να παίρνουν το κύπελλο. Αυτή η παράδοση σταμάτησε το 2007 ήταν και ηττήθηκαν στον τελικό από την Φαρκαδόνα η οποία έπαιζε στην τότε Δ’ Εθνική, ενώ τα Μετέωρα στο τοπικό πρωτάθλημα. Ακολούθησαν κι άλλοι χαμένοι τελικοί.
Ας αναφερθούμε πρώτα στους τελικούς που κέρδισαν
1975-76: Μετέωρα-Δήμητρα 1-0
1977-78: Μετέωρα Πύργος 2-2, 4-2 πεν.
1978-79: Μετέωρα-Κεφαλοβρυσιακός 3-0
1980-81: Μετέωρα-Δήμητρα 3-1
1981-82: Μετέωρα-Αρδάνι 9-3
1983-84: Μετέωρα-Γαρδίκι 2-2, 4-2 παράταση
1984-85:Μετέωρα-Αγία Μονή 3-2
1997-98: Μετέωρα-Λύκοι 2-1
1999-00: Μετέωρα-Νεοχώρι 2-0
2001-02: Μετέωρα-Ρίζωμα 2-0
2002-03: Μετέωρα-Χρυσαυγή 3-1
2007-08: Μετέωρα-Εθνικός 2-2, 3-2 παράταση
2013-14: Μετέωρα-Αχιλλέας 3-0
2018-19: Μετέωρα-Πηγή 4-1
Οι τελικοί στους οποίους ηττήθηκαν τα Μετέωρα
1974-75: ΑΟ Πύλης-Μετέωρα 1-0
2006-07: Φαρκαδόνα-Μετέωρα 4-1
2009-10: Πετρωτό-Μετέωρα 2-2, 4-3 πεν.
2010-11: Πετρωτό-Μετέωρα 3-2
2011-12:Καλύβια-Μετέωρα 2-2, 5-4 πεν.
2014-15: Δήμητρα-Μετέωρα 1-1, 7-6 πεν.
2016-17: Νεοχώρι-Μετέωρα 2-1
