Παράλληλα με την κλήρωση των πρωταθλημάτων της ΕΠΣ Τρικάλων έγινε και η κλήρωση της πρώτης φάσης της διοργάνωσης του κυπέλλου.
Τα ζευγάρια που ανέδειξε η κληρωτίδα είναι:
Ζάρκο – Πιαλεία
Γοργογύρι – Άγιοι Απόστολοι
Βαλτινό – Βασιλική
Ασπροκκλησιά – Μεγαλοχώρι
Πετρωτό – Άθλος Καλαμπάκας
Χρυσομηλιά – Αγία Μονή
Παλαιομονάστηρο – Ασπρόβαλτος
Ριζαριό – Φωτεινό
