Τα Μετέωρα έχουν μια ιδιαίτερη σχέση με το κύπελλο της ΕΠΣ Τρικάλων καθώς είναι η ομάδα με τα περισσότερα τρόπαια 14 τον αριθμό, ενώ έχουν επίσης αγωνιστεί 21 φορές στον τελικό της διοργάνωσης.
Έχουν παρουσίες στον τελικό και κατακτήσεις σε όλες τις δεκαετίες από το 1974 που δημιουργήθηκαν οι Ενώσεις Ποδοσφαιρικών Σωματείων.
Το μπόλιασμα για διάκριση ειδικά σ’ αυτόν τον θεσμό που είναι διαφορετικός σε σχέση με το πρωτάθλημα περνάει από γενιά σε γενιά και τα Μετέωρα πάντα φροντίζουν να διακρίνονται στο κύπελλο.
Αυτή τη στιγμή όσον αφορά την φετινή διοργάνωση βρίσκονται στα ημιτελικά.
Ευκαιρία είναι λοιπόν να θυμηθούμε τις παρουσίες τους στο κύπελλο τα τελευταία 27 χρόνια. Να σημειώσουμε ότι η διοργάνωση του 2021 δεν έγινε λόγω του κορωνοϊού.
2020: Ημιτελικά: Νεοχώρι-Μετέωρα 1-0
2019: Τελικός: Μετέωρα-Πηγή 4-1
2018: γ’ γύρος: Νεοχώρι-Μετέωρα 4-0
2017: Τελικός: Νεοχώρι-Μετέωρα 2-1
2016: Προημιτελικά: Φήκη-Μετέωρα 0-0, 1-0 παρ.
2015: Τελικός: Δήμητρα/Απ.-Μετέωρα 1-1, 8-7 πεν.
2014: Τελικός: Μετέωρα-Αχιλλέας 3-0
2013: γ’ φάση: Μετέωρα-ΑΟ Τρίκαλα 1-3
2012: Τελικός: Καλύβια-Μετέωρα 2-2, 5-4 πεν.
2011: Τελικός: Πετρωτό-Μετέωρα 2-2, 3-2 παρ.
2010: Τελικός: Πετρωτό-Μετέωρα 2-2, 4-3 πεν.
2009: Ημιτελικός: Φαρκαδόνα-Μετέωρα 2-1
2008: Τελικός: Μετέωρα-Εθνικός Κ. 2-2, 3-2 παρ.
2007: Τελικός: Φαρκαδόνα-Μετέωρα 4-1
2006: Προημιτελικά: ΑΕΤ-Μετέωρα 1-0
2005: Ημιτελικά: Ασκληπιός-Μετέωρα 1-0
2004: Ημιτελικά: Φαρκαδόνα-Μετέωρα 1-1, 3-0 πεν.
2003: Τελικός: Μετέωρα-Χρυσαυγή 3-1
2002: Τελικός: Μετέωρα-Ρίζωμα 2-0
2001: γ’ φάση: Μετέωρα-Νεοχώρι 1-3
2000: Τελικός: Μετέωρα-Νεοχώρι 2-0
1999: Προημιτελικά: Αγία Μονή-Μετέωρα 0-0, 1-0 παρ.
1998: Τελικός: Μετέωρα-Λύκοι 2-1
1997: Ημιτελικός: Παλαιόπυργος-Μετέωρα 1-0
1996: γ’ γύρος: Πυργετός-Μετέωρα 3-2
