Ο Στέφανος Τσιτσιπάς κατάφερε να προκριθεί στα προημιτελικά των Ολυμπιακών Αγώνων για πρώτη φορά στην καριέρα του, αφού κέρδισε και τον Σεμμπάστιαν Μπάεζ (Αργεντινή) με 2-0 σετ (7-5, 6-1) σε λιγότερο από μιάμιση ώρα και συγκεκριμένα σε 81 λεπτά. Έτσι, πλέον αντίπαλός του, είναι ο Νόβακ Τζόκοβιτς (Σερβία), που κέρδισε τον Ντομινίκ Κέπφερ (Γερμανία) με 2-0 σετ (7-5, 6-3).
Ο κορυφαίος Έλληνας τενίστας βρέθηκε πίσω με 4-2 και 5-3 στο πρώτο σετ, αλλά μετά πήρε 4 σερί games και το κέρδισε με 7-5, για να προηγηθεί με 1-0. Μετά αυτό φαίνεται ότι του έδωσε… αέρα και έτσι με εντυπωσιακή εμφάνιση στο δεύτερο σετ, δεν άφησε κανένα περιθώριο αντίδρασης στον αντίπαλό του. Προηγήθηκε με 5-0 games και τελικά κέρδισε με 6-1, για να κάνει το 2-0 σετ.
